一個富家公子是不是否能夠在茫茫的人海中遇到真愛，也許當新年來臨的這一刻，美夢真的能夠實現？！這就是【101次新年快樂】導演蓋瑞馬歇爾認為跨年這一天最棒的感覺！他說：「這一天就像是為我們的人生啟動了重新設定的按鈕。」
「新年的除夕是一年之中一次絕佳的機會用來回顧過去與展望未來，檢討一年來的錯誤並且思考怎樣才能作得更好，讓你對未來懷抱希望。」導演蓋瑞馬歇爾補充，就像他在片中安排了喬許杜哈明飾演一名紐約客山姆，他在除夕的這一天參加了最好的朋友婚禮之後，還來不及換上便服就穿著禮服一路趕回紐約，因為在他的心中有一個更重要的約會在等著他。
喬許杜哈明說：「山姆的人生在這一年中有許多劇變，他先是失去了一路上引領他方向的父親，在他不知所措的時候，遇見一個讓他心動的女孩，兩人只有一面之緣，彼此留下深刻的好感，卻注定必須在對方的生命中消失，女孩只留給他一張紙條，如果他還能記得她，明年的新年在紐約此地相見。」就像好的事物須要等待，對於喬許來說，他也跟觀眾一樣好奇最後在紐約街角出現的她，會是什麼樣的女孩。
不過這段回到紐約的路程著實艱辛，他一不小心在一片風雪的荒郊野外把車子撞壞了，遍尋不著能夠幫助他的人，喬許說：「這時候有種強烈的無力感，所有人都在心愛的人身邊等著過新年，自己卻穿著禮服被困在郊外，他願意用一切代價回到紐約。」這段冰天雪地的戲，讓他拍得很辛苦，拍戲的時候正進入融雪的季節，寒風刺骨，他卻只能穿著薄薄的禮服，不過當導演問他是否會願意為了一個一面之緣的女孩，花一年的時間等待重逢的機會，他的回答是肯定的。他說：「如果對方真的是天命真女，一年的等待算不上漫長。」
究竟這位天命真女會不會出現，導演在拍攝過程中一直不願透露最後的劇情，連他自己都在猜，會是美麗的主廚凱薩琳海格？溫柔的醫護人員荷莉貝瑞？會是飾演女強人的希拉蕊史旺？還是開朗的廚師蘇菲亞維嘉樂，不到最後一刻他自己也沒有答案。