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一八六○年：1月29日（俄曆1月17日）契訶夫出生於俄國南部黑海北岸的塔干格鎮。全名安東．巴甫洛維奇．契訶失。祖上為農奴，到祖父時才贖身得自由，父親經營雜貨店，一八七六年破產，遷居莫斯科，契訶夫與弟弟仍留家鄉，繼續讀中學，及兼任家教維持生活。
一八七九年：春天，中學畢業。秋天，考入莫斯科大學醫學系。在學期間，撰寫幽默小品投稿各雜誌以此糊口，也開啟文學生涯。
一八八一年：寫作劇本《無題》。
一八八四年：大學畢業。出版第一本小說集《梅爾波美娜的故事》。
一八八五年：改編小說《秋天〉為短劇《在大道上》。
一八八六年：出版第二個集子《雜色故事》。寫獨幕劇《煙草的危害》、《天鵝之歌》。
一八八七年：出版第三個集子《在昏暗中》，由科學院授予「普希金獎金」。《伊凡諾夫》是契訶夫第一個搬上舞台的劇本（11月19日在莫斯科柯爾什劇院首場演出）。
一八八八年：發表中篇小說《草原》。 劇本《蠢貨》、《求婚》。
一八八九年：劇本《結婚》。劇本《林妖》（林鬼）。中篇小說《單調的故事》。
一八九一年：劇本《慶典》（紀念日）。
一八九二年：中篇小說《第六病室》。
一八九五年：長篇報告文學《薩哈林旅行記》。
一八九六年：劇本《海鷗》。莫斯科藝術劇院（又稱亞歷山大劇院）成立，10月17日首次演出，以《海鷗》開場，這是俄國戲劇史的里程碑。
一八九七年：劇本《凡尼亞舅舅》。中篇小說《農民》。開始吐血，在莫斯科一家醫院住了兩星期，隨後至法國醫治。
一八九九年：賣掉田莊，在雅加達建一幢別墅，進行氣候療養。
一九○○年：當選科學院文學部名譽院士，這是當時俄國作家的最高榮譽。莫斯科藝術劇院全體人員專程到雅加達為他演出其劇作。
一九○一年：劇本《三姐妹》。與藝術劇院女演員妮佩爾結婚。
一九○二年：沙皇下令取消高爾基金（1868–1936）名譽院士資格時，契訶夫與柯羅連科（1835–1921）一起聲明放棄自己的院士職位。參加賑濟飢荒活動、主持霍亂病房。
一九○三年：劇本《櫻桃園》。冬，由雅加達回莫斯科。
一九○四年：6月，到德國醫病。7月1日到2日夜間，在德國療養地巴登維勒爾去世，遺體運回莫斯科，9日葬於新處女修道院墓園。
（契訶夫文學生涯總成績：短篇小說約四百篇、中篇小說近十部、長篇報導文學一部、劇本十餘齣。一八八二~~五年間，每年約發表一百篇以上的作品。第一屆國際契訶夫戲劇藝術季展，於一九九一年9月28日在莫斯科契訶夫基金會所揭開序幕；10月4日至27日，共演出13齣契訶夫著名戲劇作品的劇展。）